故事描述了新婚的厂长女儿因为与丈夫吵架而回到家中，引发了一系列情感纠葛。阿寅（渥美清 饰）作为一个朋友尽力安慰厂长女儿，并与厂长发生了争吵。后来，在小酒馆里独自喝酒的阿寅得到了素未谋面的富永雪的帮助，解决了眼下的难题。第二天，富永前来证券所邀请阿寅共进晚餐以示感谢。然而，他发掘富永工作繁忙，连自己的妻子都疏于照料，两人甚至连交谈的时间都没有。不久之后，富永因工作压力过大突然离开，让他的妻子焦虑不安...

寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发掘家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退张曼玉...

1948年4月，岛浩介进入爱媛县松山高中，开始住在宿舍。她的室友是霍坦、昂克尔、阿尔勒和冈头。不久之后，浩介爱上了县内的女高中生麦当娜房子。暑假结束了，秋季文化节的筹备工作已经开始。浩介和他的朋友们决定上演一部话剧《理发师独特线》，但房子因为扮演爱人的关键角色阿加特缺席而被挑出来。导演是昂克，莱昂哈特的角色是由浩介扮演。练习的时候也有谈情说爱之类的，不过被房子包围着也很开心。学园祭顺利结束，Onk...

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！　　Considered...

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖...

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……...